Pozůstatky kláštera jsou památkou na nejvýznamnější počin české architektury lucemburského období ve venkovském prostředí.
Nejmladší cisterciácký klášter ve střední Evropě založil v roce 1357 příbuzný pánů z Pardubic, nejvyšší kancléř Českého království, mindenský biskup (město ve Vestfálsku, Německo), probošt vyšehradský a pozdější magdeburský arcibiskup, Dětřich (Theodorik) z Portic. Klášter byl nazván Ad Gratiam beatae Virginis (K poctě Panny Marie Milostné) a položení základního kamene se dne 13. října 1357 osobně zúčastnil císař Karel IV. spolu s olomouckým biskupem Janem Očkem z Vlašimi (Joh'em Olomucen's Epi'i) a celou řadou významných hostů, jakými byli říšský kurfiřt a saský vévoda Rudolf II. Saský, olešnický kníže Konrád I., těšínský kníže s králův diplomat Přemysl I. Nošák, opolský kníže Boleslav I. Falkenberský (dnes polsky Niemodlin), mistr královské komory Purkard z Mohelna (z Hardeku), královský sekretář a kancléř Tymon z Koldic, královský číšník a stolník Bušek z Velhartic a královský komorník Hašek ze Zvířetic. Význam skalické fundace potvrzuje i skutečnost, že Dětřich z Portic současně založil i klášterní hrad Šember a kromě císaře a tehdejšího pražského arcibiskupa Arnošta z Pardubic ji potvrdil i papež Inocenc IV. Prvních 12 řeholníků, vedených opatem Mikulášem, přišlo do Skalice ze sedleckého kláštera a jejich počet se měl postupně rozrůst na 50. Nadějný rozkvět kláštera, který církevní hodnostáři i panovníci obdařili mnoha privilegii, nenarušila ani příhoda z roku 1366, kdy tu byl přepaden a zardoušen opat Martin. Zvýšený stavební ruch přinesl na přelomu 14. a 15. století do Skalice opat Matěj, který pro klášter získal další velkou finanční podporu od krále Václava IV., což dokládá listina z 8. listopadu 1400. Díky ní se mohl především rozšířit konvent, aby se v něm mohlo usadit oněch padesát mnichů, pro jejichž uživení Václav IV. zvýšil královské nadání o tři sta kop grošů ročně. Neimpozantnější stavbou kláštera byl chrám Milostné Panny Marie, na jehož stavbě se účastnila bývalá huť Matyáše z Arrasu († 1352), uvolněná z budování chrámu sv. Víta na Pražském hradě po příchodu Petra Parléře. Stavbu zřejmě po jistou dobu vedl mistr Markvart z Nového Města, jehož vdova Kateřina řešila v roce 1392 se skalickými cisterciáky vrácení zálohy, kterou z důvodu úmrtí nestihl prostavět. Dne 18. dubna 1421 klášter zničili husité, jeho ruiny byly ponechány svému osudu. V držení skalického zboží se vystřídalo město Kouřim, Jan z Voslavic a nakonec Vilém Zub z Landštejna, který v rove 1481 vrátil Skalici sedleckým cisterciákům. Ti sem dosadili opata Jana, který se zasloužil o obnovení klášterního života, nicméně klášter ukončuje svou činnost podruhé v roce 1533. Opuštěné budovy i chrám byly ponechány svému osudu.
K obnovení kláštera došlo až v roce 1690 z iniciativy sedleckého opata Jindřicha Snopka. Původní klášterní budovy však byly již zcela zpustlé a proto byl vystavěn ze zbytků východního křídla a křídla klauzury prostý dvoukřídlý konvent, na který navázala barokní kaple Zvěstování Panny Marie, vzniklá při bývalém jižním rameni transeptu (příčné lodi) zaniklého chrámu, s největší pravděpodobností s využitím zdiva původní sakristie. Kaple byla sklenutá kříži do pásů a vyzdobená ornamentální malbou. Existence kláštera však opět neměla dlouhého trvání, za josefínských reforem byl v roce 1783 potřetí a definitivně zrušen.
Nevyužívané budovy koupil v roce 1819 měšťan Jiří Dörfel, který konvent upravil na zámek, bývalá klášterní kaple se stala kaplí zámeckou a její průčelí bylo pseudogoticky upraveno. V roce 1840 byly odstraněny dosud stojící pozůstatky klášterního kostela (až na jeden sloup) a v nadcházejících letech byl areál převážně hospodářsky využíván, zejména poté, co zdejší statek získal v roce 1872 kníže Jan z Lichtenštejna. V majetku Lichtenštejnů pak zůstal statek s pozůstatky kláštera až do pozemkové reformy v roce 1924, kdy byl přeměněn na zemědělské družstvo. V letech 2009–11 byl opraven a staticky zajištěn dochovaný pilíř chrámu a zbytek refektáře se zazděným oknem.
Vzhledem k tomu, že v průběhu staletí své existence byl klášter neustále devastován, nelze dnes původní podobu bezpečně rekonstruovat. Z roku 1807 se dochoval obraz od Aleše Vincence Pařízka, zachycující mohutné zříceniny kláštera, který je východiskem k určitým hypotézám o jeho podobě. Jádro kláštera tvořila rozlehlá čtyřkřídlá dispozice, obklopující ústřední rajský dvůr. Ve východním křídle byla kapitulní síň a jižní stranu zaujímalo skriptorium a refektář, který by mohl být podle dochovaných proporcí jednou z největších prostor v Čechách v době vlády Karla IV. Celou severní část objektu uzavíral kostel Panny Marie, který měl nebývale velkolepé rozměry – jednalo se o síňové pětilodí (výška střední lodi musela činit nejméně 30 metrů) s presbytářem a a s příčnou lodí, dlouhou 40 metrů. Vyloučit ani nelze hypotézu, že pětilodí mělo katedrální dispozici s vysokým síňovým chórem, který obíhal ochoz s bočními kaplemi. Každopádně byl kostel projektován jako největší gotický kostel v Čechách.
Z kláštera se dodnes dochovalo pouze deset metrů vysoké torzo (původní výška byla až 30 metrů) mohutného, bohatě profilovaného gotického pilíře z červeného pískovce, prokazatelně dílo huti zemřelého Matyáše z Arrasu (v 19. století zde stálo ještě 12 pilířů) a fragmenty západní zdi příčné lodi s výběhy žebrové klenby chóru. Z konventu se v budově zámku dochovala vysoká gotická místnost s žebrovou klenbou (vedle barokní kaple – původně zřejmě armarium, neboli knihovna) a zazděné veliké gotické okno s výběhy žeber klenby na budově stodoly (zřejmě pozůstatek fraterie, neboli tzv. sálu bratří, který obvykle sloužil jako skriptorium, případně pozůstatek refektáře). Z barokního období se dochovala zpustlá kaple Zvěstování Panny Marie, vzniklá přestavbou bývalé sakristie, na jejíž jižní stěně je pod omítkou patrný zbytek tympanonu se zbytky červené polychromie nad původním vstupním portálem. V kouřimském muzeu je uložen opukový svorník (výška 42 cm, průměr 47 cm, vyobrazení anděla, zbytky původní polychromie), který pochází z nedochované chrámové klenby (druhotně byl do doby přenesení do muzea zazděn do zdi u domu čp. 3); jedná se o vynikající kamenickou práci z roku 1410. Druhý podobný svorník je v majetku Národního muzea V Praze. V kouřimském muzeu je také vystaven model kláštera ve 14. stol.
Zbytky kláštera a zámku jsou zapsány do Ústředního seznamu nemovitých kulturních památek ČR pod číslem 17574/2–733.
Druhá zakládací listina kláštera ze dne 12. prosince 1357, latinsky psaný pergamen s pečetí Arnošta z Pardubic a pečetí Pražské kapituly. Státní oblastní archiv Třeboň, fond Velkostatek Sedlec u Kutné Hory, inv. č. 58.
Tůma J.: Paměti osad na Kouřimsku. Nakladatelství J. L. Bayer Kolín, 1915.
Poche E. a kol.: Umělecké památky Čech 2. Praha. Vydalo nakladatelství ČSAV Academia, 1978.
Rišlink V., Jouza L., Valentová J.: Gotika na Kolínsku. Regionální muzeum Kolín 1998.
Hrady v Čechách, na Moravě a ve Slezsku.